Kotomine Kirei es la supervisora de la Guerra del Santo Grial y reside en la iglesia en la cima de la colina. Es insensible y sarcástico, pero también conocedor. Como supervisor de la Guerra del Grial, es su deber mantener las reglas de la Guerra del Santo Grial, encubrir cualquier incidente que pueda exponer la Guerra al público y dar refugio a los Maestros que abandonen. Tanto Tohsaka como Shirou parecen detestarlo, aunque en realidad no parece que les disguste demasiado. A pesar de la enemistad entre la Asociación de Magos y la Iglesia, Kotomine es miembro de ambas organizaciones, lo que presumiblemente es la razón por la que fue elegido para ser el supervisor. Kotomine juega un papel importante en los eventos que se desarrollan en las tres rutas, pero la ruta que lo presenta con más fuerza es la última, Heavens Feel, donde toma un papel activo desde el principio.