Dean nació el 24 de enero de 1979 de John y Mary Winchester en Lawrence, Kansas. Él es el primer hijo de la pareja, cuatro años mayor que su hermano menor Sam. Lleva el nombre de su abuela materna, Deanna Campbell. Cuando tenía solo cuatro años el 2 de noviembre de 1983, el demonio Azazel mató a su madre Mary en la guardería de Sam. El bebé Sam se salva del incendio resultante cuando su padre lo saca de su cuna y se lo da a Dean, de cuatro años, quien luego lo lleva afuera mientras su padre intenta sin éxito rescatar a su madre. Después de esa noche, Dean se sintió responsable de Sam, y siempre se le dio el trabajo para cuidarlo mientras crecían. El decano padre John lo crió a él y a Sam como cazadores de lo sobrenatural. Durante la infancia de los decanos, John estaría "cazando" una semana o dos a la vez, por lo que Dean tuvo que criar en parte a Sam. Dean parece ser fanático de Jack Nicholson, y posiblemente mira a Oprah. Tiende a burlarse de algunas de sus aventuras y las de Sam, y se sabe que usa el humor crudo y hace insinuaciones sexuales. A pesar de estar en excelente forma física, se sabe que Dean tiene muy malos hábitos alimenticios. A menudo se le muestra disfrutando de alimentos grasosos, engordantes o de otro modo insalubres, especialmente hamburguesas con queso; Esto está en marcado contraste con Sam, que a menudo favorece una dieta más saludable y generalmente expresa asombro o disgusto por la comida que Dean come. Dean está aterrorizado de volar, y afirma que es la razón por la que conduce a todas partes.