Kyousuke es el personaje principal de diecisiete años. Se describe a sí mismo como promedio, tiene calificaciones promedio, vive en una familia promedio (clase media alta con un padre, madre y hermana) y tiene características físicas promedio. Actualmente, asiste a una escuela secundaria promedio con Manami (más tarde, Kuroneko también); comienza la historia como un primer año, pero se convierte en un segundo año durante los acontecimientos de la novela. En cuanto a los planes futuros, tiene la intención de asistir a la misma universidad local que su amigo de la infancia, Manami. Al comienzo de la serie, Kyousuke y su hermana menor, Kirino, tienen una relación distante. Kyousuke dice que entraron en una especie de "guerra fría" hace unos años, pero los detalles de esta guerra fría aún no se han revelado. Después de años de frialdad entre los dos, las cosas cambian repentinamente cuando Kyousuke encuentra uno de los juegos para adultos de Kirinos y descubre que es una otaku. A través de esto, intenta ser un hermano mayor que lo apoye mientras se da cuenta de que sabe muy poco sobre su hermana (por ejemplo, Kyousuke ignoraba el hecho de que ella era una modelo, una estrella de atletismo y una de las cinco mejores estudiantes de prefectura). Kyousuke se siente menospreciado por los logros de Kirinos, pero aprende a enorgullecerse de ella. Después de descubrir los pasatiempos secretos de Kirinos, Kyousuke le brinda a Kirino "asesoramiento vital" a petición suya. Durante este "asesoramiento de vida", Kirino obliga a Kyousuke a jugar eroge. Kyousuke ahora se considera un poco otaku y a menudo se refiere a situaciones y personas que usan términos otaku (por ejemplo, eventos de bandera, tsundere, yandere). Intentando ser un buen hermano, Kyousuke ofrece acompañar a Kirino a su reunión fuera de línea. Esto lo presentó a Saori y Kuroneko; ambos se han convertido en sus amigos. Además, Kyousuke es amigo de Manami, uno de sus amigos de la infancia. Algunos de los compañeros de Kyousukes asumen que Kyousuke y Manami están saliendo, pero Kyousuke lo niega. Cuando Akagi le preguntó a Kyousuke si estaría bien si alguien comenzara a salir con Manami, Kyousuke dijo que se sentiría incómodo con la situación. Kyousuke es un personaje de buen corazón y es extremadamente leal a sus amigos y a Kirino. Está dispuesto a correr riesgos por ellos y ayudarlos a cualquier costo. Cuando Kuroneko comenzó a asistir a la misma escuela secundaria que Kyousuke, ella no tenía amigos; Sin embargo, Kyousuke se unió al club de investigación de computadoras con ella, a pesar de ser ignorante acerca de cualquier cosa relacionada con las computadoras, para que conociera nuevos amigos. Ha mostrado la misma preocupación por otros amigos y por su hermana en varias ocasiones.
En los OVA de OreImo temporada 2, finalmente confiesa a Kirino después de rechazar a todas las otras chicas, y Kirino devuelve sus sentimientos. Mientras los dos planean casarse, se encuentran en algunas situaciones en las que no pueden ser completamente aceptados por otras personas debido a la relación inmoral entre los dos. Al final, se casan, pero luego vuelven a ser hermanos después de las palabras.
Más tarde, sus padres lo obligan a mudarse después de expresar su incomodidad en su relación con su hermana. Mientras vive solo, Ruri, Ayase y Kirino discuten sobre quién debería cuidar de él ya que necesita a alguien que le cocine las comidas. Finalmente, todos están de acuerdo en que Ayase debería cuidar de él mientras estudia ya que lo odia más.
Después de los dos meses, se muda de nuevo a casa y sus padres revelan que lo sabían todo el tiempo y simplemente usaron a Kirino como excusa para motivarlo a trabajar.
Él y Kuroneko salen por un tiempo, pero finalmente ella rompe con él. Después de presenciar su tristeza de primera mano, Kirino trata de volver a juntarlos, pero Kyousuke decide no hacerlo cuando se acercan a Kuroneko y se entera de que Kirino quiere ser la chica número uno en su corazón.
Eventualmente se convierte en una mariquita y tiene impulsos hacia ella, afirmando que no tenía cura.
En los OVA de OreImo temporada 2, finalmente confiesa a Kirino después de rechazar a todas las otras chicas, y Kirino devuelve sus sentimientos. Mientras los dos planean casarse, se encuentran en algunas situaciones en las que no pueden ser completamente aceptados por otras personas debido a la relación inmoral entre los dos. Al final, se casan, pero luego vuelven a ser hermanos después de las palabras.