Kondou Isao es el comandante del Shinsengumi. Cuando no está trabajando, también es el acosador de Shimura Tae, lo que le valió el apodo de acosador de gorilas. Su superior es Matsudaira Katakuriko, un oficial del gobierno de alto rango bajo el control directo de los Bakufu. A pesar de que los Shinsengumi son leales a Kondou, a menudo tiene que usar al vicecomandante de Shinsengumi, Hijikata Toushirou, para calmarlos (con palabras duras o uso de violencia) antes de pronunciar un discurso. Kondou es buen amigo de Hijikata Toushirou y Okita Sougo del Shinsengumi, y si alguno de ellos alguna vez se extravía, los otros dos lo golpearían de regreso a donde pertenece, como Kondou le dijo una vez a Sougo. Sougo también comenta a menudo que la actitud amable de Kondous es también su debilidad, ya que nunca nota puntos negativos sobre otras personas. En el arco de Motín, Itou Kamotarou lo describió como honesto, puro e inmaculado. En el mismo arco, Hijikata Toushirou lo describió como el alma del Shinsengumi, y el resto de ellos es la espada que lo protege. Hijikata también dijo que todos se unieron al Shinsengumi para poder estar con Kondou, y que mientras él estuviera allí, el Shinsengumi no estaría terminado. Cuando Kondou le preguntó una vez a Shimura Tae si todavía amaría a su novio si él tuviera el trasero peludo. Ella se convirtió en el objetivo de su acoso cuando respondió que amaría a su novio de la misma manera, con el trasero peludo y todo. Siendo un acosador de Tae, Kondou a menudo es vista golpeada o amenazada por ella, ya que desaprueba su acoso y afecto hacia ella. En el arco de Yagyuu, Kondou tenía la mente puesta en ser el cuñado de Shimura Shinpachis, incluso llegando a decir que Shinpachi era el único al que podía confiarle el Shinsengumi, para molestia de Shinpachis, respondiendo que no le importaba un comino. sobre el Shinsengumi. En su infancia, Kondou Isao fue miembro de un dojo en Bushuu. Allí, pronto se encontraría con Okita Sougo e Hijikata Toushirou, reclutándolos a ambos en su dojo. Kondou más tarde se llevaría a todos los miembros con él y se mudaría de Bushuu a Edo en busca de éxito, convirtiéndose en lo que ahora es el Shinsengumi. Algunos personajes de la serie a menudo lo llaman "gorila" debido a su naturaleza hirsuta y, aunque está enojado con este apodo, a veces usa la misma palabra para identificarse. Kondou se basa libremente en el histórico Kondou Isami, famoso por su papel como comandante del Shinsengumi durante el período Bakumatsu.