Un joven que vende información para su propio disfrute. Afirma amar a toda la raza humana excepto a Shizuo Heiwajima, y exhibe dicho amor poniendo a los humanos en condiciones a menudo miserables y observando sus reacciones. Asistió a la Academia Raira con Shizuo, Shinra y Kadota. Según Shinra, Izaya y Shizuo se odiaban con pasión casi desde el momento en que se conocieron. En las novelas, Izaya incriminó a Shizuo por crímenes en varias ocasiones. En el anime pone a Shizuo en problemas constantes, como pandillas que lo atacan diariamente hasta incriminarlo de crímenes. Es un maestro del parkour, y también bastante hábil con su flickblade (la hoja que usa debe abrirse ligeramente antes de que la mecánica de la misma abra la hoja, una navaja se abrirá por sí sola después de que el usuario presione un interruptor), ya que se supone que es el único capaz de dejar numerosos cortes en el traje de camarero de Shizuo después de una pelea en las novelas. En el anime, afeita la cabeza de un miembro de una pandilla sin que él se dé cuenta. También habla ruso con fluidez, que se exhibe en el episodio final y el episodio 13 cuando habla con Simon. Izaya tiene dos hermanas menores, Mairu y Kururi, que son gemelas y alborotadoras. Afirma haber crecido en una familia normal cuyo único rasgo anormal eran sus hábitos de nombre. No le gustan sus hermanas y las encuentra desagradables, diciendo que si incluso a él no le pueden gustar, espera que nadie más pueda hacerlo. Su nombre proviene de una combinación del Isaías bíblico y japonés para "el que mira por encima de la multitud". En las novelas, Shinra es la única persona que Izaya no considera como uno de sus "humanos". Más bien, Izaya considera a Shinra como su único amigo (lo cual es bastante raro).
Kanra (Dólares), Chrome (nuevo nombre de Dólares)
Sin embargo, a diferencia de Izaya, Shinra vivía en un mundo diferente en el verdadero sentido de la palabra. Es parte de la banda anónima en línea de los dólares. Por lo general se le ve fingiendo ser mujer en línea y habla de una manera femenina en el chat. Su nombre de pantalla es "Kanra".
En el volumen 9 de las novelas, Izaya trata a Shinra como su único amigo, dejándose ver como culpable y puesto bajo custodia protectora por "aplastar" a Shinra, lo que se suponía que era culpa de Nakura. Se afirma que Izaya envidia mucho a Shinra porque los estándares de Shinra se alejaban mucho de los de cualquier otro humano, incluso de Izaya. Siempre se había pensado en sí mismo como en una posición para observar a los humanos y, por lo tanto, estar en un pedestal más alto que los que lo rodean.