Masayoshi era un ex miembro del Gotei 13 que viajó por la Sociedad de Almas con el Escuadrón Partisano que cazaba Hollows a la deriva. Masayoshi fue miembro del Gotei 13 y durante su tiempo allí, fue buen amigo de Yachiru Kusajishi. Eran cercanos y ambos compartían un amor por los dulces, que Yachiru traería a sus reuniones y compartiría entre ellos. Durante ese tiempo, tuvo una esposa, a quien amaba mucho. Un día discutió con ella justo antes de partir para una misión y la próxima vez que la vio, un hueco la había matado. Sin que Masayoshi lo supiera, en realidad había sido poseído por un Hollow durante la misión y, de hecho, como Hollow, había sido él quien había matado a su esposa; El trauma del evento volvió a Masayoshi a su antiguo yo cuando se miró en el espejo y olvidó lo que había sucedido, culpando al desconocido Hollow. La culpa de este episodio influiría fuertemente en su vida, por lo que dejó el Gotei 13 y se convirtió en un Shinigami errante con el objetivo de erradicar personalmente a todos los Hollows existentes, especialmente el que mató a su esposa, en retribución por lo ocurrido.