Shinsuke Takasugi  

, 高杉 晋助

Un ex camarada de Gintoki y Katsura y un gran antagonista. Ahora lidera una facción radical Joui llamada Kiheitai y es conocido entre los Shinsengumi como el hombre más peligroso tanto en la facción Joui como entre los radicales. Es fácilmente reconocible a través de su ojo izquierdo vendado, su colorido kimono, su extraña sonrisa y la pipa que a menudo se le ve fumando. Él, Gintoki y Katsura estudiaron en la misma escuela primaria del templo cuando eran niños, y luchó con ellos contra la invasión de Amanto durante la última parte de la guerra de Joui. Después de que terminó la guerra, desapareció, y desde entonces ha ganado una reputación peligrosa debido a su asesinato de muchos de los oficiales principales de Bakufus y su planificación de un golpe de Estado a gran escala. Antes de su primera aparición tanto en el anime como en el manga, se mencionó que había huido de Edo y que se había estado escondiendo en Kyoto, aunque no está claro cuánto tiempo pasó antes. Ahora cree que la única forma de salvarlo es destruir el mundo "podrido" posterior a la guerra de Joui. Se muestra que le gustan los festivales, aunque esto se debe principalmente a la oportunidad que brindan de un ataque terrorista a gran escala que parece tener una atracción hacia la ruina que es casi nihilista. También parece tener una visión considerable debido a que vio a través del corazón de Itous y, posteriormente, lo plantó en las filas de Shinsengumis. Se puede suponer que es un espadachín tan hábil como Gintoki y Katsura, habiendo luchado junto a ellos como uno de los héroes de la guerra de Joui. Aparte de eso, parece tener al menos una habilidad considerable para jugar al shamisen, y se muestra en un momento jugando con Bansai mientras hablan. Está basado en el histórico Takasugi Shinsaku.