Darren siempre estaba fascinado por las arañas. Cuando era joven, solía traer arañas del jardín y soltarlas en su casa, y a la edad de 9 años recibió el regalo más grande de su vida: una pequeña tarántula. Sin embargo, la alegría de ese regalo fue aplastada cuando él, después de ver una caricatura, mató a la araña con una aspiradora. Por esta razón, Darren afirma que la vida, a diferencia de una caricatura, es naturalmente malvada, no se preocupa por los finales felices y siempre está dispuesta a matarte. Sólo tienes que tener cuidado. Cuando Alan trae un periódico que anuncia un Freak Show, se enfrentan a las entradas (solo el vendedor les da dos), y Steve y Darren son los afortunados. Van al espectáculo de monstruos, pero Steve descubre que uno de los artistas, el Sr. Crepsley, que maneja una araña, es un vampiro. Sorprendido de saber que Steve quiere ser un vampiro (y que Steve tiene sangre malvada), Darren huye a casa. Ese conflicto se deja de lado, ya que Darren se da cuenta de que, de hecho, puede ser dueño de Madam Octa, la araña mortal de Mr. Crepsley. Darren roba a Madame Octa la araña del Cirque du Freak y desarrolla una conexión telepática con ella. Sin embargo, cuando él está demostrando su control sobre ella a su mejor amigo Steve Leopard, su hermana Annie lo asusta, y su control sobre ella se pierde, lo que le da a Madam Octa la oportunidad de morder a Steve. Él va al hospital, pero ninguno de los médicos puede determinar qué tipo de veneno es. Darren acude al Sr. Crepsley para la cura y el vampiro le da una oferta a Darren. Darren debe convertirse en su asistente y ayudará a Steve a sobrevivir. Darren está de acuerdo y es sangrado por el Sr. Crepsley. Él finge su propia muerte y deja su ciudad natal para seguir su vida como vampiro.