Yamashita asistió a la Universidad de Artes de Osaka, donde trabajó en Kazuyoshi Kuchikiris Kichiku Dai Enkai. Su película de graduación Hazy Life, se llevó el Gran Premio Fuera de la Competencia de Teatro en el Festival Internacional de Cine Fantástico de Yubari 2000. También ganó el premio a Mejor Director en el 32º Premio de Cine de Hochi en 2007 por Una suave brisa en el Village y The Matsugane Potshot Affair. A menudo trabaja con el guionista Kousuke Mukai.