Bailey creció en Estacada, Oregon. Tiene una Licenciatura en Artes de la Universidad del Sur de California. Ella ha actuado con la "Trilogía de Star Wars en 30 minutos" durante los últimos 8 años y cumplió su sueño al realizar ese espectáculo para el propio George Lucas. Durante los últimos 6 años, Bailey ha sido principalmente una doble de riesgo para cine y televisión. Dobló a Kiera Knightley en "Domino" junto con ser vista en "Crossing Jordan", History Channel "Battles BC" y "Bible Battles", y en muchos espectáculos en vivo. Actualmente es una de las presentadoras de "AnimeTV" y reside en Tokio, Japón.